Grundsätzlich ist es natürlich sinnvoll, immer die aktuelle Version einer Software einzusetzen, um möglichen Sicherheits- und Kompatibilitätsproblemen vorzubeugen. Ab und zu kann es aber legitime Gründe geben, zumindest zeitweise noch auf eine ältere Version zu setzen.
Bei WordPress beispielsweise kommt es immer wieder vor, dass Themes und Plugins noch nicht mit einer neu veröffentlichten WordPress-Version getestet wurden und damit eventuell nicht kompatibel mit dieser sind. Auch mit bestimmte Versionen von PHP können Themes, Plugins sowie WordPress selbst inkompatibel sein. Bei Themes und Plugins kann eine Mindestversion vom Autor angegeben sein (vgl. make.wordpress.org), WordPress selbst setzt seit Version 3.2 mindestens PHP 5.2.4 voraus (vgl. codex.wordpress.org).
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Wer aktuell beispielsweise noch nicht auf WordPress 5.0.x wechseln möchte, der kann aktuell weiterhin WordPress 4.9 nutzen, denn die Sicherheitslücken, die mit Version 5.0 geschlossen wurden, wurden über ein Update auf Version 4.9.9 auch auf diesem älteren Versionszweig behoben.
Eine vollständige Übersicht über alle jemals veröffentlichten WordPress-Versionen inklusive zusätzlicher Details findet man unter codex.wordpress.org und wordpress.org. Dort findet man beispielsweise auch die Versionen 4.8.8, 4.7.12 usw., die dieselben Schwachstellen wie Version 4.9.9 korrigieren.