Wie heise Security aktuell berichtet nutzt Microsoft bzw. Skype eine Klausel aus den Datenschutzbedingungen des Dienstes (http://www.skype.com/de/legal/privacy/#protectionOfPersonalInformation (entfernt)) aktiv aus und überprüft sämtliche in Nachrichten verschickten HTTPS-URLs.
Um Spam, Phishing und co. zu erkennen kann Skype laut der Klausel Nachrichten automatisiert scannen und in Ausnahmefällen auch aufzeichnen, um sie manuell zu überprüfen: http://www.skype.com/de/legal/privacy/#protectionOfPersonalInformation (entfernt) (Punkt 8, Absatz 2).
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Heise zufolge besucht eine zu Microsoft gehörende IP-Adresse hierzu sämtliche HTTPS-URLs, die verschickt werden - nicht jedoch HTTP-URLs, über die vermutlich viel mehr Spam und co. verbreitet wird.
Eine genaue Stellungnahme von Microsoft bzw. Skype dazu gibt es nicht - man überprüfe nur die Links wie in den Datenschutzbedingungen geregelt. Weitere Infos zum Thema gibt's in der Quelle.
Quelle: heise.de
Update vom 17. Mai: Scheinbar hat man aufgehört die URLs zu überprüfen: heise.de.